Ngày 18 tháng 6, anh gia nhập câu lạc bộ Sheffield United theo dạng cho mượn đến hết mùa giải 2018-19. Tại mùa giải này, anh đã giúp câu lạc bộ thăng hạng lên chơi tại Premier League lần đầu tiên kể từ năm 2007. Cũng trong thời gian này, Henderson đã giành giải Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của câu lạc bộ và Găng tay vàng Championship.

Ngày 25 tháng 7 năm 2019, Henderson đã ký hợp đồng mới với Manchester United có thời hạn đến tháng 6 năm 2022 và anh tiếp tục được thi đấu cho Sheffield United dưới dạng cho mượn. Anh ra mắt Premier League vào ngày 10 tháng 8 khi Sheffield United bắt đầu mùa giải với trận hòa 1-1 với Bournemouth.